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世界級的組織尚且有可能在數(shù)字化轉(zhuǎn)型中遭遇失敗，這充分說明了數(shù)字化轉(zhuǎn)型這件事情充滿了挑戰(zhàn)。清楚地了解轉(zhuǎn)型過程中即將面臨的挑戰(zhàn)，避免陷入失敗的陷阱，對組織也非常重要。那么，數(shù)字化轉(zhuǎn)型過程中會面臨哪些挑戰(zhàn)呢？
（1）短期收益和長期價值抉擇之痛
盡管將短期收益和長期價值放在一起的時候，理智上，我們會毫不猶豫地選擇應(yīng)該關(guān)注長期價值。但現(xiàn)實中真的有那么容易抉擇嗎？
雖然我們都知道數(shù)字化轉(zhuǎn)型是組織的必然之選，它能讓我們的商業(yè)模式更加適應(yīng)未來的環(huán)境，讓我們的客戶擁有更好的體驗，讓我們在未來能夠長久地保持競爭力；但是，對于數(shù)字化轉(zhuǎn)型的成功并沒有一個進度條給我們，也許在未來的三年、五年甚至十年之內(nèi)對轉(zhuǎn)型的投入都會大于它所帶來的收益，組織的領(lǐng)導(dǎo)層是否有強大的內(nèi)心面對投資者的質(zhì)疑而能堅持不動搖？當(dāng)組織的最高領(lǐng)導(dǎo)層發(fā)生更替的時候，組織的新領(lǐng)導(dǎo)者還能不能堅持最初的決定，繼續(xù)關(guān)注長期價值？當(dāng)組織業(yè)績滑坡的時候，是否真的能忍得住，繼續(xù)為長期價值做投入？
在轉(zhuǎn)型的過程中，有太多的變數(shù)，不是我們不知道如何選擇，而是不管如何選擇都需要付出代價，我們必須承受選擇帶來的代價。
（2）業(yè)務(wù)與技術(shù)認知不同
盡管我們一再強調(diào)數(shù)字化轉(zhuǎn)型是業(yè)務(wù)與IT技術(shù)的深度融合，但傳統(tǒng)企業(yè)長期以來形成的認知和文化氛圍，硬生生把業(yè)務(wù)和IT技術(shù)人員分割成了兩個群體。
在傳統(tǒng)認知中，業(yè)務(wù)部門是IT部門的內(nèi)部客戶，IT部門是業(yè)務(wù)部門的支持單位。由此，產(chǎn)生一種普遍觀念——業(yè)務(wù)部門提出需求，IT部門負責(zé)實現(xiàn)需求；IT部門無須了解業(yè)務(wù)，而業(yè)務(wù)部門也無須了解IT。在這樣的認知下，由于彼此關(guān)注的視角不同，缺乏了解，因而形成了非常不利于協(xié)作的氛圍和刻板偏見。
數(shù)字化轉(zhuǎn)型需要業(yè)務(wù)人員與IT技術(shù)人員之間開展無縫的協(xié)作，如何做到這一點，是傳統(tǒng)組織面臨的又一個挑戰(zhàn)。
（3）缺少擁有相關(guān)技能的人才
對于大多數(shù)傳統(tǒng)組織而言，缺少數(shù)字化轉(zhuǎn)型相關(guān)技能的人才又是一個必須直面的挑戰(zhàn)。數(shù)字化轉(zhuǎn)型會涉及新的商業(yè)模式、數(shù)字化技術(shù)的應(yīng)用、新的管理方式與新的組織結(jié)構(gòu)，這些領(lǐng)域都需要擁有相關(guān)技能的人才的支持才能順利變革，可是這些領(lǐng)域的人才，全世界90%以上的組織都在說自己缺，在人才市場上基本屬于供不應(yīng)求的狀況。
對于傳統(tǒng)組織而言，這些人才在市場上的薪資水平會遠遠高于組織內(nèi)現(xiàn)有人員的薪資水平，雇傭他們對組織來說會是一筆不小的投入；他們通常更傾向于投身諸如BATJ（百度、阿里、騰訊、京東的字母縮寫）這樣的互聯(lián)網(wǎng)巨頭企業(yè)，或者是有發(fā)展前景的新興行業(yè)，而對傳統(tǒng)組織往往帶有刻板的偏見；即便是傳統(tǒng)組織愿意出高于市場價的薪資待遇來招攬這些人才，他們也未必能夠融入現(xiàn)有的組織文化，往往會出現(xiàn)“水土不服”，即干一段時間便跳槽的情況。
引進外部的人才不容易，培養(yǎng)組織內(nèi)部的數(shù)字化人才也不容易。首先，培養(yǎng)周期會非常長。對于傳統(tǒng)組織而言，這些都是全新的領(lǐng)域，即便是從外部聘請專對內(nèi)部人員進行培訓(xùn)，也僅僅只是解決了認知層面的問題，而要解決實踐層面的問題，則需要長時間的積累，這么長的培養(yǎng)周期無法滿足瞬息多變的市場需求；其次，人往高處走是本能?；ㄙM時間和經(jīng)費培養(yǎng)起來的數(shù)字化轉(zhuǎn)型人才，組織能否留住他們也是一個很大的挑戰(zhàn)，人才市場動輒翻倍的薪資對他們會是不小的誘惑；最后，內(nèi)部培養(yǎng)的人才是否能無后顧之憂地投入到變革當(dāng)中。內(nèi)部人才的優(yōu)勢是熟悉組織，他們能夠很快速地定位組織的問題在哪里，然而正因為他們熟悉這個組織，他們也知道哪些人的利益不能碰，哪些事情不能做。
（4）組織能否適應(yīng)變革
轉(zhuǎn)型意味著變革，變革從理性上來看是為了整個組織的利益，使得組織能夠走得更加長遠。然而對公司內(nèi)部的雇員來說，變革卻意味著痛苦。他們不得不改變自己的工作習(xí)慣，哪怕這個工作他已經(jīng)做了幾年早已經(jīng)得心應(yīng)手；他們將面臨崗位的調(diào)整——新的角色、新的職責(zé)以及新的領(lǐng)導(dǎo)，一切都變得那么不確定，需要重新適應(yīng)；他們將面臨權(quán)力和利益的變化，一些人將從管理的職位中走下來，為了組織的利益犧牲個人利益，他們能否心甘情愿地接受；還有一部分人甚至將面臨失去工作和收入的風(fēng)險……這一系列問題不解決，數(shù)字化轉(zhuǎn)型將會遭到抵制，那么組織是否已經(jīng)做好了應(yīng)對這一切的準備？
（5）放棄傳統(tǒng)的管理模式不容易
數(shù)字化轉(zhuǎn)型需要新的管理理念和模式來與之匹配。
管理大師彼得·德魯克說過：“在企業(yè)內(nèi)，絕大多數(shù)人是于昨天的企業(yè)中成長起來的，他們的態(tài)度、希望和價值觀早已經(jīng)形成了，而且他們趨向于在今天的工作中借鑒昨天的經(jīng)驗教訓(xùn)。”用過去的經(jīng)驗解決當(dāng)下組織遇到的問題，這是所有組織普遍的選擇，但這也是傳統(tǒng)企業(yè)數(shù)字化轉(zhuǎn)型失敗的其中一個原因。因為這種思維方式有一個最根本的假設(shè)，即變化是線性的、可預(yù)測的，過去的經(jīng)驗放在未來仍然有效。
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